纳兰性德也是一位多情之人，关于他的爱情故事民间有许多的版本，特别是他的初恋，有很多的评论家认为纳兰性德的初恋是府中的丫环，出身名门贵族的纳兰性德与普通人一样，他爱得深沉，也爱得轰轰烈烈，还与府中的丫环相恋，这本身就是一件很浪漫的事情，不过这段恋情并没有结果，最终还是无疾而终。这是比较主流的说法，认为他的初恋是丫环。
还有另一个版本那就是与表妹，据说他有过一个青梅竹马的恋人，两个人郎才女貌，可是这段恋情同样没有结果，后来表妹入宫，成为了康熙的妃子。现在的影视剧采用的是这一说法，还拍成了电视剧。纳兰性德还一度入宫去见表妹，这很显然是一种想象，皇宫并不是谁都可以进，所以说这一说法，不太靠谱，有杜撰的成分，只是一种美好的想象。
我个人更倾向于丫环一说，纳兰性德是一个很浪漫的人，尽管他是富家公子，但是对待爱情，他也是和普通人一样，只要遇到了心爱的姑娘，那也是会怦然心动，最终展现追求。所以丫环说比较靠谱一些，这也是比较合理的说法，至少与丫环接触的多，两个人走得近，最终相恋也是有可能。
纳兰性德的初恋虽然是轰轰烈烈，但是并没有结果，这也就成为了他一生中最大的遗憾，毕竟人生中第一段爱情对于任何一个人来说，那都是记忆犹新，终生难以忘怀，而纳兰性德又是一位多情之人，自然是会时刻想起。他在多年以后，还写下了《如梦令.正是辘轳金井》一词，无非是在诉说相思之苦，把自己对于爱情的坚守，以一种极为细腻的笔触在这首词描写得淋漓尽致。
正是辘轳金井，满砌落花红冷。蓦地一相逢，心事眼波难定。谁省，谁省。从此簟纹灯影。
《如梦令》这一词牌很多的大词人都写过，其中最经典的要数李清照的那几首，纳兰性德也正是模仿了李清照的文风，从而在这首词诉说相思之苦，把自己的一片深情，全部融入进了作品中，从而也就使得这首词处处充满了忧愁，每一句都感人肺腑，爱人不在身边，早已是没有了音信，彼此此生再也不可能相见，可是纳兰性德依旧还是在思念着恋人。
一位富家公子爱上丫环，这样的爱情自然是不可能会有结果，古代不像我们今天，可以自由恋爱，只要你单身与任何人都可以谈恋爱，但是古代不行，讲究的是门当户对，特别是大家族里的富家公子，他们的爱情是没有的选择，父母一定是会娶有一定地位的人家，一个小小的丫环根本不在考虑的范围。
那这首词也是比较好理解，通篇写得生动有趣，同时又有着淡淡的忧伤，井台边响起了打水的声音，经过了一夜的风雨，那地面上落满了残花，天气也还有一些寒冷。我们正是在这里相逢，彼此一见钟情，看着她迷人的眼神，我已经是看上了她，这可能就是爱情。心事有谁明白？心事有谁明白？从此之后心里有她，孤枕难眠，在夜里不停地想念着她。
纳兰性德的爱情词写得感人肺腑，每一句都很深情，读来让人感慨万千，而他正是爱得轰轰烈烈。但是他的初恋又是没有结果，最终初恋还是另嫁他人，原本是青梅竹马，可是这样的爱情不被人看好，两个人还是被人拆散，纳兰性德在此后写过很多这种相思词，无非是告诉了恋人，他还是在相思着对方，还是爱着对方。